《辛普森一家第二十九季》继续讲述了这个位于虚构城市斯普林菲尔德的普通美国家庭的日常生活和冒险。作为美国最长寿的动画情景喜剧之一，本季延续了其一贯的讽刺风格，通过幽默且富有社会批判意味的故事，反映现代社会的热点话题和家庭问题。
本季背景依旧设定在现代社会，斯普林菲尔德的小镇生活成为故事发生的主要舞台。故事围绕辛普森一家成员：父亲荷马的懒散与善良，母亲玛琦的勤劳与理智，长子巴特的调皮捣蛋，女儿莉萨的聪明与理想主义，以及小女儿玛姬的可爱沉默，展开一系列轻松且富有戏剧性的事件。
这一季中，几集以荷马的新工作尝试和家庭成员间的关系冲突为主线，展现着每个人面对挑战时的成长与改变。重要转折点包括巴特在学校里挑战权威、莉萨积极参与环保运动，以及荷马经历职场低谷后重新找回自信。高潮部分通常融合了荒诞喜剧与情感细腻的描写，最终每集结局多回归温馨家庭价值观，彰显亲情和理解的力量。